Chicago City SC bermain di kandang melawan Flint City Bucks di Bishop John D’Arcy Stadium pada Sun, Jul 23, 2023, 22:00 UTC. Ini Round of 16 dari USL League Two Playoff.

Susunan pemain yang diperkirakan tersedia untuk pertandingan beberapa hari sebelumnya, sementara susunan aktual akan tersedia sekitar satu jam sebelum pertandingan dimulai.