Chicago City SC gra u siebie z Flint City Bucks na Bishop John D’Arcy Stadium dnia Sun, Jul 23, 2023, 22:00 UTC. To jest Round of 16 z USL League Two Playoff.

Przewidywane składy są dostępne na kilka dni przed meczem, podczas gdy rzeczywisty skład będzie dostępny około godzinę przed meczem.