Chicago City SC sẽ đá trận nhà với Flint City Bucks ở Bishop John D’Arcy Stadium vào lúc Sun, Jul 23, 2023, 22:00 UTC. Đây là Round of 16 của USL League Two Playoff.

Đội hình dự kiến sẽ sẵn có cho trận đấu vài ngày trước, trong khi đội hình thực tế sẽ sẵn có khoảng một giờ trước trận đấu.