Chicago City SC 将在 Sun, Jul 23, 2023, 22:00 UTC 的 Bishop John D’Arcy Stadium 主场迎战 Flint City Bucks。 这是 USL League Two Playoff 的 Round of 16。

预测的首发阵容将提前数日公布，而实际阵容将大约提前1小时公布。